Sau khi vượt qua CH Dominica ở vòng bảng đầu tiên, đội tuyển của vùng Caribbea tiếp tục nằm cùng bảng với đối thủ rất mạnh Mexico ở vòng bảng tiếp theo. Đội tuyển Trinidad và Tobago để thua cả hai lượt trận với Mexicon, nhưng họ vẫn có khả năng lọt tiếp vào vòng tiếp theo nhờ vượt qua được các đội láng giếng St Kitts và Nevis, St Vincent và Grenadines. Cho dù đi tiếp, nhiều người vẫn hoài nghi về khả năng đến Đức của Trinidad và Tobago khi họ ở chung bảng với các đội tuyển Mỹ, Costa Rica, Panama và Guatemala.
Đội tuyển Trinidad và Tobago có sự khởi đầu rất thất vọng khi chỉ giành một điểm duy nhất sau ba trận. Tuy nhiên, sau khi HLV lão làng người Hà Lan Leo Beenhakker đến dẫn dắt Trini và Tobago thay cho ông Bertille St Clair, ông đã đem một luồng gió mới, làm sống lại hy vọng của đội tuyển Trinidad và Tobago.
Dưới sự dẫn dắt của HLV mới, đội tuyển Trinidad và Tobago đã có sự khởi đầu không thể tốt hơn khi họ đánh bại Panama 2-0 trước khi có màn trình diễn tuyệt vời trước Mexico. Sau thất bại sát nút 1-0 trước đội tuyển Mỹ, Trinidad và Tobago đánh bại đối thủ trực tiếp Guatemala 3-2. Trận thắng 2-0 tiếp theo trước Costa Rica ở San Jose đã đưa Trinidad và Tobago đến gần mục tiêu của họ. Tuy nhiên, để giành vé dự trận tranh vé vớt với Bahrain, họ cần phải vượt qua đội tuyển mạnh nhất khu vực CONCACAF, Mexico. Mặc dù bị đánh giá yếu hơn, nhưng Trinidad và Tobago giành được ba điểm quý báu sau chiến thắng 2-1 ở Port of Spain.
Trở lại năm 1989, Trinidad và Tobago cũng ở trong tình trạng như vậy, khi họ chỉ cách vòng chung kết World Cup đúng một trận đấu. Tuy nhiên, thất bại 1-0 trước đội tuyển Mỹ ngay trên sân nhà đã phá hỏng giấc mơ được đến Italy 90. Chính vì vậy, lần này Trinidad và Tobago đã có sự chuẩn bị để kỷ niệm buồn đó không lặp lại. Tuy nhiên, ngay tại Port of Spain, đội Bahrain đã dội gáo nước lạnh cho các cổ động viên đội chủ nhà khi vượt lên dẫn trước ở phút 72 với bàn thắng của Husein Salman, chỉ đến khi Christopher Birchall ghi bàn thắng gỡ hòa tuyệt đẹp, hy vọng mới trở lại với Trinidad và Tobago. Trong trận đấu lượt về, các chiến binh Soca (biệt danh của đội tuyển Trinidad và Tobago) đã không gục ngã khi giành chiến thắng 1-0 ngay trên sân khách. Ở quê hương họ, hàng vạn người đã đổ ra đường để ăn mừng.
Họ có thể là đội bóng cuối cùng giành vé đến nước Đức, nhưng họ có thể sẽ không phải là vật lót đường cho các đội bóng khác. Với việc đưa đội tuyển Trinidad và Tobago giành vé dự World Cup, HLV Beenhakker giành được nhiều thiện cảm của các cổ động viên, còn World Cup là giải đấu đỉnh cao cuối cầu thủ xuất sắc nhất của Trinidad và Tobago Dwight Yorke thi thố tài năng trước khi giã từ sự nghiệp. Từng giành chức vô địch Champions League với CLB Manchester United, Yorke muốn làm được điều gì đó đặc biệt trước khi giải nghệ, cũng giống như các cầu thủ khác như tiền đạo Stern John và Russell Latapy. Không có quá nhiều tài năng trong đội hình, nhưng nếu bất cứ đội bóng nào xem nhẹ Trinidad và Tobago, có thể họ sẽ phải hối tiếc.
Năm thành lập 1908
Năm gia nhập FIFA 1963
Số lần từng tham dự World Cup Chưa
Thành tích tốt nhất ở World Cup Chưa có
Thành tích tốt nhất ở CONCACAF Chưa có
Giới thiệu sơ lược
• Trinidad và Tobago đã 11 lần tham dự vòng loại World Cup kể từ năm 1966. Họ suýt nữa đã giành quyền đến nước Đức vào năm 1974. Còn trong năm 1990, họ bị loại một cách tức tưởi khi để thua đội tuyển Mỹ ở trận đấu cuối cùng.
• Cầu thủ nổi tiếng nhất của Trinidad và Tobago là Dwight Yorke. Chiến thắng đậm nhất của đảo quốc ở vùng Caribbea với dân số hơn một triệu người diễn ra cách đây 30 năm, khi họ đánh bại Antigua và Barbuda với tỷ số 11-1.
• Trận thua tồi tệ nhất của Trinidad và Tobago là thất bại 7-0 trước Mexico ở sân Aztec, TP Mexico.
Đội tuyển Trinidad và Tobago
Thủ môn: Kelvin Jack (CLB Dundee), Shaka Hislop (CLB West Ham) và Clayton Ince (CLB Coventry City);
Hậu vệ: Dennis Lawrence (CLB Wrexham) Cyd Gray (CLB San Juan Jabloteh), Marvin Andrews (CLB Rangers), Brent Sancho (CLB Gillingham), Ian Cox (CLB Gillingham), Atiba Charles (CLB W Connection) và Avery John (CLB New England Revolution);
Tiền vệ: Silvio Spann (CLB unattached), Chris Birchall (CLB Port Vale), Aurtis Whitley (CLB San Juan Jabloteh), Anthony Wolfe (CLB San Juan Jabloteh), Densill Theobald (CLB Falkirk), Carlos Edwards (CLB Luton), Dwight Yorke (CLB Sydney FC) và Russell Latapy (CLB Falkirk);
Tiền đạo: Stern John (CLB Coventry), Kenwyne Jones (CLB Southampton), Collin Samuel (CLB Dundee United), Jason Scotland (CLB St Johnstone) và Cornell Glen (CLB LA Galaxy).