Newcastle hai lần vượt lên dẫn trước nhờ các bàn thắng của Charles N'Zogbia và Mark Viduka được ghi trong mỗi hiệp đấu.
Tuy nhiên, đội chủ sân Riverside cũng đã hai lần đưa trận đấu về thế cân bằng với các bàn san bằng tỷ số của tân binh Mido và Julio Arca.
Đội khách là những người khởi đầu trận đấu tốt hơn và tiền đạo Obafemi Martins, người đang được coi là mục tiêu của đội ĐKVĐ Manchester United, đã tạo ra cơ hội nguy hiểm đầu tiên của trận đấu. Nhận đường chuyền dài của Viduka, Martins vượt qua sự truy cản của hai hậu vệ đội chủ nhà, nhưng lại dứt điểm đi chệch khung thành.
Ít phút sau đến lượt Alan Smith, người vừa chuyển đến Newcastle từ Manchester United, có cơ hội dứt điểm nhưng một thoáng chần chừ của tiền vệ đội chủ nhà đã giúp George Boateng kịp thời cản phá.
Những nỗ lực của Newcastle cuối cùng được đền đáp bằng bàn mở tỷ số ở phút thứ 22 của N’Zogbia. Nhận đường chuyền của đồng đội, N’Zogbia đi bóng từ cánh trái vào khu trung lộ và vượt qua sự truy cản của Boateng trước khi tung cú sút xoáy vào góc xa khung thành của thủ môn Mark Schwarzer, khiến thủ môn của đội tuyển Australia bó tay.
Tuy nhiên, chỉ sáu phút sau, tân binh Mido của sân Riverside đã ghi bàn san bằng tỷ số đầu tiên trong trận đấu ra mắt CLB mới.
Cựu tiền vệ của CLB Barcelona Rochemback đã có đường chuyền thuận lợi để Mido băng xuống, lừa qua hậu vệ và thủ môn Steve Harper của đội khách, trước khi đưa bóng vào lưới trống.
Bàn thắng đã khích lệ tinh thần thi đấu của đội chủ nhà và họ liên tục tạo ra các cơ hội có thể ghi bàn. Tuy nhiên, lần lượt các cú dứt điểm của Rochemback và Arca đều bị thủ môn Harper từ chối.
Bên phía đội chủ nhà, cầu thủ nguy hiểm nhất là tiền vệ Rochemback, người đã không ít lần đe dọa khung thành của Newcastle bằng những đường chuyền thông minh cho đồng đội dứt điểm. Ngoài ra, tiền vệ này cũng thỉnh thoảng thử vận may bằng những pha dứt điểm từ xa.
Bị san bằng tỷ số, Newcastle còn gặp thêm khó khăn khi Peter Ramage, người vào thay Steven Carr bị chấn thương, cũng phải rời sân trên cáng vì lý do tương tự.
Tuy nhiên, ngay khi hiệp hai bắt đầu, Viduka trong một phút tỏa sáng đã giúp đội khách khôi phục lợi thế dẫn bàn. Nhận đường chuyền của Geremi, cựu tiền đạo của Middlesbrough có pha khống chế kỹ thuật để loại bỏ trung vệ Jonathan Woodgate, trước khi tung cú sút về phía góc xa khung thành của người đồng đội ở đội tuyển Australia.
Nhưng chỉ ba phút sau, Boro một lần nữa đưa trận đấu về thế cân bằng. Sau khi một cầu thủ của Newcastle đánh đầu phá bóng sau pha đưa bóng vào của Rochemback, bóng đến vị trí của Arca, và sau pha khống chế bóng bằng ngực, Arca tung cú vô-lê vào góc xa, khiến thủ môn Harper bó tay giúp Boro giành lại một điểm.
Sau đó, cả hai đội đều cố gắng dồn lên tấn công để ghi thêm bàn thắng, nhưng kết quả hòa 2-2 là xứng đáng với nỗ lực của cả hai đội.
Phát biểu sau trận đấu, HLV Gareth Southgate của Middlesbrough cho biết: “Trận đấu đã cho thấy tính cách của đội bóng khi phải lội ngược dòng hai lần. Hôm nay, lẽ ra Luke Young và Jonathan Woodgate chưa thể ra sân, tuy nhiên, họ đã chịu đau vì lợi ích đội bóng và đó là tín hiệu rất tốt. Chúng tôi có những cầu thủ sẵn sàng hy sinh bản thân vì lợi ích đội bóng. Với tư cách là HLV tôi cảm thấy hạnh phúc vì điều đó.”
Trong khi đó, đó đội khách Newcastle tỏ ra tiếc nuối vì phải chia điểm sau khi đã vượt lên dẫn trước hai lần. Trợ lý HLV Nigel Pearson cho biết: “Điều đáng thất vọng nhất là chúng tôi đã không tận dụng được lợi thế. Trong một trận derby (trận đấu giữa hai đội cùng thành phố) như thế này, sẽ có rất ít cơ hội cho bóng đá đẹp, chúng tôi đã dẫn trước hai lần và không tận dụng được điều đó.”
Trước đó, trong trận đấu muộn nhất của tối thứ bảy, hai đội Everton và Blackburn Rovers đã hòa 1-1.
Blackburn Rovers dẫn trước nhờ bàn thắng của tân binh Roque Santa Cruz nhưng bàn gỡ muộn của James McFadden giúp đội chủ sân Goodison Park giành lại một điểm.
Trận đấu muộn nhất của vòng bốn là cuộc đối đầu giữa đội ĐKVĐ Manchester United và Tottenham Hotspurs trên sân Old Trafford.
