Một ngày trước trận CK Champions League 2004 - 05, một phóng viên hỏi quyền chủ tịch AC Milan Adriano Galliani: "Ancelotti sẽ đưa ra chiến thuật nào cho trận CK?”. Câu trả lời là: hãy đến Palazzo Chigi (tổng hành dinh của Thủ tướng Ý) và hỏi Berlusconi. Hoàn toàn nghiêm túc, Berlusconi giải thích vì sao Carlo Anceloui không bị sa thải sau phiên họp kín của ban lãnh đạo AC Milan ngay sau trận CK Champions League: "Cũng may là ông ta (tức Anceloui) luôn duy trì 2 tiền đạo trên Sân”. Lời nói của Berlusconi phải luôn được tôn trọng, và có trọng lượng hơn nhiều so vời tuyên bố thiếu sức chiến đấu của Galliani: “Nếu được hỏi, tôi sẽ trả lời rằng AC Milan đã thành công trong mùa bóng 2004 – 05, với vị trí á quân trong sự kém may mắn tại cả Champions League lẫn Serie A".
Berlusconi không bao giờ nói như thế! Tại Ý, Berlusconi phải là số 1, và AC Milan cũng phải như thế. Đó là áp lực vô cùng khủng khiếp mà AC Milan phải đương đầu ở mùa giải này.
Với những tiềm năng sẵn có, AC Milan của Ancelotti được coi là có đủ khả năng sánh ngang, thậm chí vượt qua AC Milan huyền thoại của Arrigo Sacchi trong những năm 80.
Berlusconi đã chứng tỏ rằng ông không hề mất hứng thú với bóng đá, như những gì một số người nói về ông trong vài năm qua. Vị Thủ tướng Ý không ngừng đem về cho AC Milan những tên tuổi lớn, hoặc những tài năng hứa hẹn nhất: Nesta, Vieri, Gilardino, Kaka... Dẫn dắt họ là một vị HLV tài năng, nhưng khá truân chuyên.
Chỉ trong 2 năm, Ancelotti đã đem về cho AC Milan hầu hết các danh hiệu Champions League, Serie A, cúp quốc gia Ý, Siêu cúp Ý, Siêu cúp châu Âu. Thế mà chỉ sau thất bại không ai ngờ trước Liverpool, suýt nữa Ancelotti bị sa thải. Làm việc tại AC Milan dưới trướng Berlusconi, Ancelotti phải chấp nhận. Vị HLV này được nhớ đến với những thành công, và cả những thất bại choáng váng. Trận thua Liverpool chi là một, bởi trước đó AC Milan còn thất bại trước Deportivo La Coruna tại Champions League 2003 - 04. Người ta thường có khuynh hướng quên yếu tố lịch sử, nhưng không có quá khứ thì không thể có hiện tại, và cả tương lai. Khi còn dẫn dắt Juventus, Ancelotti đánh mất scudetto (về tay Lazio) trận cuối cùng, khi Juventus thất bại trước Perugia trong một chiều mưa gió. Năm 1999, Juventus thua M.U 2-3 ngay trên sân nhà tại Champions League (dù đã dẫn trước 2 bàn). Cầu thủ Ancelotti đoạt được chiếc cúp châu Âu đầu tiên tại Anh, song HLV Ancelotti không có duyên với các CLB Anh (hai lần, M.U và Liverpool cản bước Ancelotti chạm đến đỉnh cao châu Âu). Ancelotti có tài đấy, nhưng ám ảnh thất bại dường như luôn đeo đuổi ông. Vì thế, Ancelotti chưa chiếm trọn lòng tin của Beriusconi. Có mặt cách: Ancelotti phải giúp AC Milan đoạt ít nhất một danh hiệu lớn trong mùa giải này (Champions League hoặc Serie A).
Ancelotti không còn được phép thất bại, vì trong tay ông là dàn cầu thủ thiện chiến bậc nhất Serie A (và có thể cả châu Âu). Những sự tăng cường của AC Milan ở mùa giải này thật đáng kể. Alberto Gilardino, chân sút số 1 nước Ý, Christian Vieri, tiền đạo số 1 của Squadra Azzurri trong thập kỷ vừa qua. Marek Jankulovski được xem là tiền vệ trái vào loại hay nhất Serie A. Tiền vệ Johann Vogel (Thụy Sĩ) đã khẳng định được tài năng khi cùng PSV Eindhoven vào đến bán kết Champions League (chỉ chịu khuất phục bởi... AC Milan). So sánh lực lượng đến và đi (Cristian Brocchi, Vikash Dhorasoo, Giuseppe Pancaro, Hernan Crespo), AC Milan của Ancelotti có phần mạnh hơn mùa bóng trước. Người ta dường như không tìm được điểm yếu của AC Milan, ngoại trừ chút nghi ngờ về sức bền. Tuổi tác đồng nghĩa với cả kinh nghiệm lẫn sự xuống sức vào giai đoạn cuối mùa bóng, đặc biệt là ở hàng hậu vệ. Bộ tứ Cafu - Maldini - Stam - Nesta có tuổi đời tổng cộng là 137. Ở Champions League mùa trước, AC Milan chi để thủng lưới 3 bàn trong 11 trận đầu tiên. Thế rồi, chỉ trong 2 trận cuối cùng Dida lừng danh phải vào lưới nhặt bóng những 6 lần. AC Milan phải tránh lặp lại sai lầm tương tự, nhất là khi những trận đấu cuối mùa thường có Ý nghĩa quyết định.
Đội bóng nào thì cũng phải có nhược điểm, dù ít hay nhiều. Xét trên mặt bằng chung, có thể đặt AC Milan ở đẳng cấp cao nhất. Có lẽ họ chỉ cần thêm chút may mắn, và mong rằng đừng bị lịch sử ngược đãi. Năm 1993, AC Milan bất ngờ bị Marseille hạ ở CK Champions League. Mùa bóng sau đó, AC Milan dạy cho Barcelona bài học bóng đá với chiến thắng choáng ngợp 4-0. Năm 2005, AC Milan thua Liverpool. Năm 2006, đội quân của Anceloui sẽ "phục thù”? AC Milan đầy kinh nghiệm sẽ biết rút kinh nghiệm từ thất bại, để từ đó vươn lên đoạt lại những gì đã mất.
