Mourinho đưa cầu thủ người Bờ Biển Ngà tới Stamford Bridge với một bản hợp đồng kỷ lục của câu lạc bộ là 24 triệu bảng vào năm 2004 và đã có một mối quan hệ gắn bó với anh. Vì thế, có nhiều nguồn tin cho rằng Drogba có thể theo người thầy cũ của mình rời khỏi câu lạc bộ sau sự ra đi của huấn luyện viên người Bồ Đào Nha tuần trước.