Với lợi thế thắng 1-0 trên sân khách, các cầu thủ Tottenham vào trận với tư tưởng chủ hoà, vì chỉ cần hoà với bất cứ tỷ số nào, đội bóng Anh sẽ lọt vào tứ kết. Ngược lại, AC Milan buộc phải thắng mới có cơ hội đi tiếp. Mặc dù là khách, nhưng đội bóng đến từ Italy vẫn chiếm ưu thế ngay từ tiếng còi khai cuộc. Hiệp 1, các cầu thủ khách chơi tiến công với nhịp độ nhanh, dồn Tottenham lùi về chống đỡ. Tuy nhiên, chơi phòng ngự phản công, các cầu thủ Tottenham vẫn có cơ hội ghi bàn ngay phút thứ hai, nhưng cú vẩy bóng của Van der Vaart đưa bóng đi chệch khung thành. Hiệp 1, Ibahimovic có cú sút phạt nguy hiểm từ khoảng cách gần 30 m, nhưng thủ môn Gomes đẩy bóng ra được. Phút 26, Gomes ra lỡ trớn, Robinho đưa bóng vào khung thành, nhưng trung vệ Galas nhanh chân phá bóng ra trước vạch vôi, cứu thua cho Tottenham.
Hiệp 2, Tottenham vẫn duy trì lối chơi phòng ngự chặt, phản công nhanh trong khi các cầu thủ AC Milan có phần suy giảm thể lực, không duy trì được sức ép mạnh như hiệp 1. Cơ hội ghi bàn của cả hai đội rất ít trong hiệp đấu này, dù đội khách có phần nhỉnh hơn.
Không thể ghi bàn trên sân khách, đội bóng giàu thành tích của Italy đành chấp nhận rời cuộc chơi với tỷ số chung cuộc là 0-1. Tottenham là đội bóng đầu tiên của Anh lọt vào tứ kết sau khi Arsenal bị Barcelona loại hôm trước.
Đội bóng Đức Schalke 04 đã chơi rất hay trận lượt về, thắng Valencia 3-1, lọt vào tứ kết với tổng tỷ số là 4-2. Đội khách Valencia ghi bàn trước ở phút 17, nhưng sau đó bị thủng lưới liên tiếp ở các phút 40, 52 và 90 + 4.
