1. Windows Vista
Nhiều người đã lựa chọn không nâng cấp lên các phiên bản tiếp theo của Windows XP là Vista do Vista không hấp dẫn như mong đợi và Windows 7 ra đời quá lâu sau đó.
2. Office 2003
Đi kèm với Windows XP là bộ phần mềm ứng dụng văn phòng Office 2003 có giao diện thân thiện và dễ dùng. Các phiên bản tiếp theo của Office có giao diện rườm rà, bất tiện.
3. Tính kế thừa
Nhiều ứng dụng đã được phát triển và dùng quen thuộc trong nhiều năm gắn liền với Windows XP không còn tương thích khi chuyển sang Windows 7 và các phiên bản tiếp theo.
4. Tính đơn giản
Người sử dụng không còn nhu cầu về các tính năng mới của các hệ điều hành sau này. Ví dụ như rất nhiều người, đặc biệt giới doanh nhân họ chỉ cần đến ứng dụng Office 2003 và không có nhu cầu thay đổi. Cho dù trong thực tế, những chuyên gia đồ họa, thiết kế mỹ thuật vẫn cần các hệ điều hành sau này của Windows để có thể sử dụng các phiên bản mới nhất về thiết kế đồ họa, âm thanh, video.
5. XP vẫn chạy được Chrome và Firefox
Các máy tính hiện giờ hầu hết đều kết nối Internet, nên họ cần trải nghiệm một trình duyệt an toàn và chỉ cần các trình duyệt mới nhất vẫn chạy trên Windows XP là đủ.
6. Ứng dụng web
Xu hướng chuyển dần các ứng dụng sang web vì thuận lợi như: không cần cài đặt, dễ nâng cấp đã làm cho việc thay đổi hệ điều hành XP sang phiên bản mới.
7. Phần cứng cũ lỗi thời
Với một chiếc máy tính cũ đang chạy XP thì việc cập nhật lên phiên bản mới rất khó khả thi.
8. PC giảm dần mức độ quan trọng.
Người sử dụng máy tính có xu hướng chuyển dần dùng máy tính bảng, điện thoại thông minh và ưu tiên nâng cấp cho PC không còn được như trước.
9. Microsoft bỏ rơi Windows XP
Microsoft khuyến khích người dùng chuyển sang các OS mới hơn của họ, vô hình chung gắn chặt một nhóm người dùng Windows XP.