Cunego, sẽ tròn 23 tuổi vào ngày 19-9 tới, sinh ra và lớn lên tại vùng Cerro Veronese, ở Monti Lessini trên độ cao một nghìn mét so với Verona, nơi từng biết đến như là quê hương của những vận động viên trượt tuyết nổi tiếng như Stefania Belmondo, Fulvio và Sabina Valbusa, cũng như vận động viên đua xe địa hình hàng đầu Italy, Paola Pezzo.
Phát biểu sau chiến thắng của con trai mình, Bà Anna Cunego nói: “Damiano rất mê thể thao và nó tập trung vào luyện tập.”
Khi còn nhỏ Damiano từng chơi khúc quân cầu với đội Bosco Chiesanuova, và chạy băng đồng. Năm 1995, anh đạt hạng ba trong cuộc thi dành cho học sinh các trường trung học.
Năm 1997, ở tuổi 15 Damiano bắt đầu tham gia đội đua xe đạp Gaigai-Goretext ở thành phố Verona và ngay trong năm đầu tiên, Damiano đã giành chiến thắng trong 12 giải đua bao gồm cả giải đua leo núi tính giờ ở Colle Gallo thuộc Casazza.
Tại giải vô địch đua xe đạp trẻ Ý, Cunego xếp thứ hai sau Filippo Pozzato. Một năm sau đó, Cunego giành tám giải đua trẻ khác. Năm 1999, Cunego tiếp tục giành thêm bảy giải nữa, trong đó có giải vô địch trẻ thế giới ở Verona. Sau thành công này, Cunego ký hợp đồng với đội Mercatone Uno. Theo đó, anh có thể chuyển lên thi đấu ở hạng chuyên nghiệp sau hai năm thi đấu cho đội nghiệp dư nổi tiếng Zalf Fior. Ngay lập tức, Cunego giành hạng nhất giải đua xe đạp địa hình Bassano-Montegrappa và năm sau anh giành tiếp ba giải nữa cho đội Zalf Fior. Tháng 2-2002, Cunego chuyển về thi đấu cho đội chuyên nghiệp Saeco dưới sự dẫn dắt Giuseppe Martinelli khi mới tròn 20 tuổi. Martinelli, người đã từng dẫn dắt hai cua-rơ nổi tiếng Pantani và Garzelli giành chiến thắng tại Giro d’Italia.
Cunego là một tài năng lớn, có thể hình khá lý tưởng với chiều cao 1m71, cân nặng 58 kg và nhịp tim 44 khi thả lỏng. Bên cạnh đó, năng lượng vượt ngưỡng 420 oát và tỷ lệ hồng cầu đạt khoảng 52% đến 53% giúp cho Cunego có sức mạnh của nhà vô địch.
Trước tháng tư, cái tên Cunego vẫn còn xa lạ với các tifosi - tên gọi thân mật dành cho các cổ động viên Ý cuồng nhiệt. Khi bước vào cuộc đua Giro d’Italia, Cunego chỉ đóng vai trò hỗ trợ cho tay đua chủ lực Gilberto Simoni của đội Saeco. Tuy nhiên, thật bất ngờ Cunego đã trở thành nhà vô địch với 2’5” ít hơn Simoni, người chỉ về thứ ba trong bảng tổng sắp.
Khả năng thi đấu toàn diện đã giúp Cunego giành chiến thắng tại Giro d’Italia. Cunego đứng thứ hai trong các cuộc đua tính điểm và leo núi.
Chiến thắng tại Giro d’Italia đã giúp Cunego trở thành cua-rơ con cưng của nước Ý. Hàng nghìn cổ động viên đã đổ ra đường để cổ động cho Cunego, sau khi anh kết thúc chặng đua cuối cùng ở vị trí số năm và giành thắng lợi chung cuộc trên bảng tổng sắp.
Cunego đã nhận được nhiều lời khen ngợi của các cua-rơ gạo cội, trong đó có cựu vô địch thế giới Maurizio Fondriest. Cua-rơ này nói: “Tôi đã tho dõi Cunego từ khi cậu ta còn rất trẻ. Tôi đã bị thuyết phục bởi thực sự cậu ta là một tài năng lớn. Nhưng tôi không nghĩ rằng cậu ta lại bùng nổ sớm thế này. Hiện nay, Cunego đã là một cua-rơ toàn diện, mạnh trong leo núi và đường trường. Việc cậu ta quyết định đến thi đấu cho Saeco rất đúng đắn. Dưới sự dẫn Martinelli, cậu ấy sẽ trưởng thành hơn và sẽ có một tương lai sán lạn
Hiện chưa rõ Cunego sẽ tiến xa đến đâu, nhưng chiến thắng tại Giro d’Italia của anh một điểm sáng trong bức tranh ảm đạm của làng xe đạp Ý vốn điểm xuyết những gam màu tối do cái chết bí ẩn của nhà cựu vô địch Giải Vòng quanh nước Pháp và hàng loạt những vụ sử dụng doping tai tiếng.