Rạng sáng 12/8, Chelsea đối đầu đội vô địch Europa League mùa trước, Villarreal tại Windsor Park trong trận tranh Siêu cúp châu Âu truyền thống mở màn cho mùa giải mới.
Được đánh giá cao hơn, Chelsea dồn lên tấn công ngay sau tiếng còi khai cuộc và họ đã có thành quả với bàn thắng mở tỷ số của Hakim Ziyech ở phút 27. Từ quả tạt của Kai Havertz vào vòng cấm, Timo Werner khéo léo bỏ bóng để Ziyech băng vào dứt điểm ở cự ly, gần đánh bại thủ môn Asenjo, đưa Chelsea vượt lên dẫn trước 1-0.
Có bàn thắng mở tỷ số, trận đấu trở nên hấp dẫn hơn khi Villarreal buộc phải tấn công để tìm bàn gỡ. Liên tiếp các cơ hội được hai bên tạo ra ở nửa cuối hiệp một, trong đó đáng kể nhất là cú sút trúng xà ngang của Alberto Moreno bên phía Villarreal, hay trung vệ Zouma của Chelsea bỏ lỡ cơ hội nâng tỷ số lên 2-0 với pha dứt điểm vọt xà ngang ở cự ly gần.
Không có thêm bàn thắng nào được ghi, hiệp một kết thúc với tỷ số 1-0 tạm nghiêng về Chelsea, một kết quả hợp lý khi đội bóng Anh là bên vượt trội hơn về mặt kiểm soát bóng và cũng có nhiều cơ hội hơn trong hiệp một. Song họ cũng chịu tổn thất lớn khi cầu thủ mở tỷ số Ziyech dính chấn thương và phải rời sân ở cuối hiệp, nhường vị trí cho Christian Pulisic.
Chính sự cố này có vẻ như đã ảnh hưởng đến lối chơi chung của Chelsea, trong khi Villarreal càng vùng lên mạnh mẽ hơn trong hiệp hai. Đội bóng Tây Ban Nha đã rất gần với bàn gỡ hòa khi thủ môn Mendy mắc sai lầm, chuyền bóng sai địa chỉ ở phút 52, giúp Gerard Moreno băng xuống dứt điểm ở cự ly gần, nhưng rất may cho Chelsea là bóng đập cột dọc bật ra.
Villarreal liên tục gây sức ép, khiến hàng thủ Chelsea phải hoạt động vất vả để giữ lợi thế mong manh. Chỉ một thoáng mất tập trung đã khiến họ phải trả giá. Phút 73, từ một pha lên bóng rất nhanh, Boulaye Dia giật gót tinh tế để Gerard Moreno thực hiện pha dứt điểm cận thành, đánh bại Mendy, cân bằng tỷ số 1-1.
Cả hai bên đều không muốn trận đấu phải đá thêm hiệp phụ, nhưng dù hai đội có tấn công dồn dập trong những phút cuối, 90 phút khép lại với tỷ số hòa 1-1 được giữ nguyên, buộc hai bên phải bước vào hai hiệp phụ.
Chelsea chiếm ưu thế hơn trong 30 phút hiệp phụ, với Pulisic có cơ hội ngon ăn đầu tiên ở phút 100, nhưng tiếc là cú sút của anh lại hơi vội vàng sau pha chuyền bóng rất tốt của đồng đội Mason Mount. Chính Mount đã có cơ hội tiếp theo chỉ ba phút khi bước vào hiệp phụ thứ 2, song cú dứt điểm ở cự ly gần vẫn không thắng được phản xạ xuất sắc của thủ môn Asenjo.
Vẫn không có thêm bàn thắng nào được ghi, hai đội buộc phải bước vào màn luân lưu cân não để phân định thắng thua. Đáng chú ý, đúng vào phút thi đấu cuối cùng của hiệp phụ thứ 2, huấn luyện viên Thomas Tuchel của Chelsea đã có quyết định rất chuẩn xác khi đưa Kepa vào thay thủ thành Mendy, dù thủ môn Senegal đã có một trận đấu rất tốt.
Rõ ràng Tuchel đánh giá cao khả năng bắt 11m của thủ thành Tây Ban Nha cao hơn Mendy và anh đã không phụ sự mong đợi của ông thầy người Đức. Kepa xuất sắc cản phá quả luân lưu của Aissa Mandi ở lượt sút thứ 2, giúp Chelsea cân bằng tỷ số luân lưu 1-1 sau khi đồng đội Kai Havertz thất bại ở lượt sút đầu tiên.
Lần lượt cả bốn lượt sút sau đó, cầu thủ của hai bên đều thực hiện thành công. Đến lượt sút thứ 7, Antonio Rudiger rất bình tĩnh giúp Chelsea dẫn trước 6-5, và rồi Kepa tiếp tục tỏa sáng với pha đổ người chuẩn xác để từ chối Raul Albiol, chính thức giúp Chelsea có thêm một danh hiệu trước thềm mùa giải mới.
Sự thay đổi chiến thuật bất ngờ của Tuchel đã giúp Chelsea giành Siêu cúp châu Âu lần thứ 2 trong lịch sử nhưng là lần đầu tiên trong suốt 23 năm qua. Quan trọng hơn, đội bóng thành London đã có bước chạy đà thuận lợi trước mùa giải mới.