Biểu tượng Hollywood được đặt trên đỉnh ngọn núi Lee, khu vực Đồi Hollywood thuộc vùng núi Santa Monica.
Được xây dựng từ năm 1923 trên độ cao hơn 300m so với thành phố Los Angeles, ban đầu dòng chữ này chỉ nhằm mục đích quảng cáo cho khu dân cư mới ở khu vực Đồi Hollywood với đầy đủ các chữ Hollywoodland, chiều cao mỗi chữ là 14m và rộng 9m, được thắp sáng bằng hơn 4.000 bóng đèn.
Dự án này lúc đó trị giá khoảng 21 nghìn USD, tương đương khoảng 250 nghìn USD theo thời giá năm 2011.
Được đặt trên ngọn núi có độ cong, dòng chữ nhìn như đang uốn lượn, giống như hình ảnh gợn sóng của biểu tượng này được thể hiện trên phim.
Sau khi lắp đặt xong và thắp sáng, dòng chữ trở thành tâm điểm chú ý của bất kỳ ai đi qua khu vực này, thậm chí từ cách xa gần chục km. Hollywood Sign Trust, một tổ chức phi lợi nhuận, nhận trách nhiệm quản lý biểu tượng này, với đầy đủ hệ thống chiếu sáng, bảo dưỡng và bảo vệ…
Từ năm 1923 đến năm 1978 biểu tượng được làm từ gỗ và thép tấm, và từ năm 1978 tới nay, toàn bộ các chữ cái đã được thay bằng thép.
Ban đầu, những nhà thiết kế dự kiến tuổi thọ của dòng chữ chỉ kéo dài khoảng năm rưỡi là nhiều. Nhưng cùng thời gian đó, sự phát triển mạnh mẽ của điện ảnh Mỹ tại Los Angeles đã tạo nên Kỷ nguyên vàng Hollywood, dòng chữ này bỗng nhiên trở thành một biểu tượng của Hollywood đối với quốc tế, và nó tồn tại cho đến tận ngày nay, tất nhiên với một số thay đổi nhỏ.
Năm 1949, Phòng thương mại Hollywood đã ký kết một hợp đồng với Cơ quan quản lý công viên Los Angeles về việc sửa chữa và xây dựng lại biểu tượng. Bản hợp đồng đề nghị bỏ chữ “land” khỏi chữ “Hollywood” để trở thành tên gọi chung cho quận Hollywood chứ không chỉ là quảng cáo cho khu dân cư Hollywood land trong quận nữa. Chi phí dành cho biểu tượng này cũng được cắt giảm, vì thế toàn bộ 4.000 bóng đèn cũng được gỡ bỏ khỏi dòng chữ.
Năm 1978, do dòng chữ bị hỏng hóc nhiều bởi chất liệu không bền và sự tàn phá của thời gian, một chiến dịch quyên góp để sửa chữa biểu tượng được phát động. Chín nhà tài trợ đã quyên góp khoảng 250 nghìn USD cho dự án này. Phòng thương mại Hollywood quyết định sẽ thay thế chất liệu cũ của biểu tượng là gỗ và thép tấm bằng thép, bền hơn và chịu được thời tiết khắc nghiệt. Dòng chữ cũng được làm với kích thước lớn hơn, cao 14m và rộng từ hơn 9-12m. Lễ khánh thành được tổ chức vào đúng dịp kỷ niệm 75 năm Hollywood, ngày 14-11-1978, được truyền hình trực tiếp tới hơn 60 triệu khán giả.
Là biểu tượng và niềm tự hào của Hollywood, nhưng chung quanh dòng chữ này cũng từng có những câu chuyện bi thảm xảy ra.
Năm 1940, Albert Kothe, một nhân viên bảo dưỡng các chữ cái trong một lần lái xe khi say rượu ở khu vực gần đỉnh núi Lee đã bị lạc tay lái và tông thẳng xuống vách đá phía sau chữ H. Albert Kothe bình yên vô sự, nhưng chữ H bị phá hủy và chiếc xe Ford của ông nát vụn. Albert Kothe là người gốc Đức, sống một mình trong chiếc ca-bin đằng sau chữ L và có nhiệm vụ chăm sóc, bảo vệ dòng chữ, thay các bóng đèn bị hỏng, bật sáng chúng hằng đêm. Sau vụ tai nạn, Albert bị sa thải.
Trước đó, năm 1939, một ngày bỗng dưng người ta tìm thấy xác cô đào Peg Entwistle của sân khấu kịch Broadway ngay phía dưới dòng chữ, cách chữ H không xa, cùng một bức thư tuyệt mệnh. Peg Entwistle năm đó 24 tuổi, tham gia bộ phim 13 phụ nữ, nhưng hầu hết các cảnh có mặt cô đều bị cắt không thương tiếc trong phòng biên tập. Sau đó, Peg không thể tìm được việc làm và rơi vào trạng thái trầm cảm. Cô tìm cách kết liễu đời mình bên cạnh dòng chữ nổi tiếng nhất Hollywood theo một cách bi thảm, là nhảy từ trên chữ H xuống vách núi.
Cái chết của Peg trở thành một biểu tượng của bi kịch và sự thất bại trong thế giới hào nhoáng đầy ánh sáng của kinh đô điện ảnh. Sau vụ tự tử của cô, xuất hiện nhiều lời đồn về bóng ma cô đào ám ảnh trên những con đường chạy qua Núi Lee, nơi đặt những chữ cái.
Hơn 80 năm tồn tại, qua bao lần thay đổi và sửa chữa, mới đây nhất là lắp đặt hệ thống camera quan sát vào năm 2000, đến nay biểu tượng Hollywood lại một lần nữa chuẩn bị được mặc áo mới. Thành phố đã quyết định sơn lại toàn bộ 9 chữ cái, ước tính tốn khoảng hơn 1.000 lít sơn trong vòng hai tháng rưỡi.
Việc sơn lại các chữ cái nhằm hướng tới các lễ kỷ niệm lớn của Hollywood như 50 năm thành lập ban nhạc Rolling Stones, 30 năm ra đời bộ phim nổi tiếng được trẻ em khắp thế giới yêu thích E.T, 50 năm sáng lập nhân vật James Bond, và quan trọng nhất là 100 năm thành lập Hollywood vào năm 2013.