Trận đấu của hai đội bóng có hàng công mạnh nhất (Tottenham – ghi 18 bàn thắng ở vòng bảng) và đội bóng có hàng công kém nhất (AC Milan chỉ ghi 7 bàn ở vòng bảng) diễn ra khá sôi động và đôi khi quá ‘nóng” với những pha tranh chấp và tranh cãi, nhất là những hành động không đẹp của đội trưởng bên phía đội chủ nhà Gattuso. Với ưu thế chủ nhà và kinh nghiệm, các cầu thủ thành Milan chơi tiến công tích cực và có phần lấn sân. Tuy nhiên, các cầu thủ đến từ Anh với lối chơi tốc độ truyền thống gây khó khăn không ít cho các cầu thủ Italia. Hiệp 1, nếu trọng tài “tinh mắt”, Tottenham đã được hưởng một quả phạt đền khi hậu vệ A. Nesta để bóng chạm tay trong vòng cấm. Bộ ba A. Lennon – Van der Vaart – Crouch khiến thủ môn đội chủ nhà nhiều phen vất vả mới giữ được nguyên mành lưới.
Hiệp 2, các cầu thủ chủ nhà chơi tiến công tích cực hơn sau khi tiền đạo trẻ Pato vào thay “lão tướng” Seedorf. Thủ môn Gomes của Tottenham trận này chơi rất xuất sắc, cản phá hai bàn thua trông thấy sau cú đánh đầu chính xác và hiểm hóc của trung vệ Yepes ở các phút 50 và 60. Trước sự tiến công mạnh mẽ của đội chủ nhà, Tottenham chơi phòng ngự phản công. Hàng phòng ngự Tottenham chơi rất tập trung, đã không cho các cầu thủ chủ nhà có khoảng trống để dứt điểm.
Phút 80, từ pha phản công nhanh, Modric (vào thay Van der Vaart phút 62) chuyền bóng nhanh cho Lennon để cầu thủ này bứt tốc độ thần tốc, đi qua một hậu vệ AC Milan, chuyền bóng cho P. Crouch và cầu thủ này dễ dàng sút tung lưới thủ môn Amelia, ghi bàn thắng quý như vàng cho Tottenham.
Những nỗ lực sau đó của đội chủ nhà không mang lại kết quả trước một Tottenham đầy bình tĩnh và tự tin, giữ bóng chắc và tích cực tranh cướp bóng mỗi khi bị mất. Kết cục, Tottenham thắng 1-0, giành lợi thế không nhỏ cho trận lượt về.
* Trận đấu khác : hai đội Valencia của Tây Ban Nha và Schalke (Đức) đã hòa nhau 1-1. Soldado ghi bàn trước cho đội chủ nhà ở phút 17, nhưng cựu ngôi sao của CLB Real Madrid Raul Gonzales gỡ hòa cho Schalke ở phút 64.
