Gala Cúp Chiến thắng 2019 trao thưởng ở 11 hạng mục, trong đó hạng mục lần đầu tiên tổ chức là Huấn luyện viên nước ngoài của năm đã trao cho ông Park Hang-seo, người vừa cùng đội tuyển U22 Việt Nam lần đầu tiên giành ngôi vô địch tại SEA Games 30 Philippines. Đang cùng đội tuyển U23 Việt Nam dự vòng chung kết châu Á tại Thái Lan, huấn luyện viên Park Hang-seo cho biết ông rất vinh dự với giải thưởng này và cho biết sẽ trao toàn bộ tiền thưởng cho quỹ từ thiện.
Giải thưởng vận động viên được yêu thích nhất do khán giả, cổ động viên bình chọn đã thuộc về vận động viên điền kinh Trần Nhật Hoàng vừa giành ba HCV tại SEA Games 30 (400m, 4x400m nam và 4x400m hôn hợp). Ban tổ chức đã trao Cúp Chiến thắng hạng mục Thành tựu cống hiến trọn đời cho nguyên Tổng thư ký Uỷ ban Ô-lim-pích Việt Nam Bùi Tử Liêm năm nay đã 94 tuổi. Do tuổi cao, sức yếu cụ Bùi Tử Liêm, người có công lớn gây dựng nền thể thao Việt Nam đã cử con trai tới nhận phần thưởng.
Giải thưởng vận động viên trẻ của năm thuộc về tay bơi sinh năm 2003 Trần Hưng Nguyên (giành hai HCV, phá kỷ lục SEA Games 30). Cúp Huấn luyện viên của năm ghi danh ông Trần Văn Sỹ đã có học trò giành năm HCV môn điền kinh tại SEA Games 30. Giải thưởng Vận động viên khuyết tật của năm là tuyển thủ ném lao hạng S57 Cao Ngọc Hùng đã xuất sắc giành quyền tham dự Đại hội thể thao người khuyết tật thế giới tại Nhật Bản 2020. Hình ảnh vận động viên marathon Phạm Thị Hồng Lệ gục xuống sau khi về đích và phải có người dìu lên nhận huy chương trở thành Hình ảnh ấn tượng nhất năm 2019 của thể thao Việt Nam.
Đội tuyển điền kinh 4x400m hỗn hợp được trao giải đồng đội của nam. Lần đầu tiên giành ngôi vô địch SEA Games các cầu thủ bóng đá U22 xứng đáng với phần thưởng Đội tuyển của năm.
Ở hai hạng mục cá nhân quan trọng nhất, Ban tổ chức đã trao phần thưởng Vận động viên nữ của năm cho “kình ngư” giành sáu HCV SEA Games môn bơi Nguyễn Thị Ánh Viên và giải thưởng Vận động viên nam của năm cho tay bơi giành vé dự Ô-lim-pích 2020 cự ly 800m tự do Nguyễn Huy Hoàng.
Ban tổ chức Gala Cúp Chiến thắng 2019 cho biết giải thưởng năm nay tăng gấp đôi năm ngoái, trong đó tiền thưởng cho Vận động viên nam và nữ của năm là 100 triệu đồng/người.
