1/Người nước ngoài mà cụ hay liên lạc, giao du là ông Quách Mạt Nhược - nhà chính trị và là nhà văn hóa nổi tiếng Trung Quốc; còn phương Tây thì cụ thỉnh thoảng có gặp gỡ trong các cuộc hội thảo quốc tế và hay gửi bài cho Abraham, Tổng Biên tập Tạp chí châu Âu.
Thời trai trẻ, đồng trang lứa lại cùng học và tham gia các tổ chức yêu nước như Hội Phục Việt, Hội Hưng Nam, Phong trào đòi ân xá cho cụ Phan Bội Châu nên Đặng Thai Mai đã gắn bó với các ông Tôn Quang Phiệt, Nguyễn Sĩ Sách...
Với Tôn Quang Phiệt, Đặng Thai Mai gắn bó thâm tình gần như cả cuộc đời. Bởi tuổi thiếu thời, hai ông cùng học với nhau từ tiểu học lên bậc thành chung tại trường Quốc học Vinh, rồi sau đó cùng ra học ở Cao đẳng sư phạm Đông Dương (Hà Nội). Vừa học, vừa làm việc, cả Tôn Quang Phiệt và Đặng Thai Mai sớm tham gia các phong trào yêu nước, trong đó có “Đảng Tân Việt” - một tổ chức tiền thân của Đảng Cộng sản Việt Nam. Sau bốn năm bị tù đày ở Buôn Ma Thuột, Tôn Quang Phiệt về Huế mở trường tư thục Thuận Hóa và tìm cách liên lạc với các cơ sở cách mạng vùng Trung Kỳ. Giữa những năm 30 của thế kỷ trước, khi Đặng Thai Mai và Võ Nguyên Giáp ra dạy học ở Trường tư thục Thăng Long, Tôn Quang Phiệt đã chắp nối liên lạc và cùng tham gia Mặt trận Dân chủ và phong trào truyền bá chữ quốc ngữ thời kỳ 1936-1939.
Sau khi Cách mạng Tháng Tám năm 1945 thành công, Đặng Thai Mai được bầu làm đại biểu Quốc hội từ khóa I đến khóa V; được Đảng và Hồ Chủ tịch giao các trọng trách: Bộ trưởng Giáo dục, Giám đốc Đại học Văn khoa, Chủ tịch các Hội Liên hiệp Văn học nghệ thuật Việt Nam... thì Tôn Quang Phiệt được điều động ra làm Tổng Thư ký Ủy ban Thường vụ Quốc hội, Chủ tịch Ủy ban Đoàn kết nhân dân Á- Phi của Việt Nam cho đến khi qua đời (1973). Theo PGS Đặng Thái Hoàng, sở dĩ tình bạn giữa ông Phiệt và ông Mai gắn bó keo sơn còn ở chỗ hai cụ cùng đam mê nghiên cứu văn hóa, văn học. Giữa những năm 50 của thế kỷ trước, khi GS Đặng Thai Mai trở thành một trong những chuyên gia hàng đầu về văn học Trung Quốc và phương Tây thì Tôn Quang Phiệt cũng đã xuất bản các tác phẩm “Lịch sử cách mạng Việt Nam thời thuộc Pháp (1862-1945)”, “Trên đường tranh đấu của nhân dân Việt Nam”, đồng dịch giả “Phan Bội Châu niên biểu” và ông còn làm một số bài thơ như “Mau mau đứng dậy”, “Vịnh cảnh xà lim”, “Thanh khí tương cầu”, thể hiện lòng yêu nước, nỗi căm thù quân xâm lược, đồng thời kêu gọi thế hệ trẻ đứng lên tranh đấu vì dân tộc và giống nòi.
2/Nhà thơ Nguyễn Đình Thi (1924-2003) ít hơn GS Đặng Thai Mai 22 tuổi nhưng lại là một người bạn tâm giao. Khoảng những năm 1942-1943 khi Nguyễn Đình Thi còn học tú tài và bước đầu nghiên cứu về các nhà triết học như Kant, Descartes thì được đọc một số bài thể hiện tư tưởng tiến bộ của cụ Mai đăng trên tờ “Thanh Nghị”. Nhất là năm 1944 sau khi “Văn học khái luận” của cụ ra đời, Nguyễn Đình Thi đã tìm gặp Đặng Thai Mai ở một phố nhỏ gần hồ Trúc Bạch. Nhận được những lời khuyên chân thành từ bậc đàn anh am hiểu Đông Tây kim cổ, Nguyễn Đình Thi đã không rẽ ngang theo nghề có thu nhập cao lúc bấy giờ mà tiếp tục học lên đại học nâng cao trình độ, để sau đó “dấn thân” theo cách mạng.
GS Đặng Thai Mai qua đời năm 1984, nhưng theo PGS Đặng Thái Hoàng, nhà thơ Nguyễn Đình Thi vẫn liên hệ mật thiết với gia đình. Năm 2002, nhân hội thảo kỷ niệm 100 năm ngày sinh Đặng Thai Mai, nhà thơ Nguyễn Đình Thi đã đọc bài tham luận “Tưởng nhớ nhà trí thức cách mạng - nhà nhân văn lớn Đặng Thai Mai”. Rồi khi xuất bản tuyển tập (gồm sáu tập), Nguyễn Đình Thi dù sức khỏe thời điểm đó đã suy giảm nhưng vẫn tự mang sách đến tặng phòng lưu niệm GS Đặng Thai Mai trên phố Nguyễn Huy Tự.
3/Nhạc sĩ Văn Cao rất hiếm khi vẽ chân dung cho ai, ông cũng thừa nhận “bản thân không gần gũi thường xuyên anh Mai” song qua công việc và cách đối đãi với đồng nghiệp “lòng ái mộ một nhà văn uy tín, sống trong sạch đức độ mà tôi có ý định vẽ anh”. Vậy là, trong một bữa rượu cùng các bạn văn ở nhà Sơn Tùng trước sự khích lệ về việc vẽ Đặng Thai Mai, trung tuần tháng 11/1977, Văn Cao đến nhà riêng gặp GS Mai. Đặng Thai Mai đã ngồi làm mẫu hơn tiếng đồng hồ để Văn Cao phác họa chân dung nhà văn hóa lớn.
Khoảng một tháng sau, nhạc sĩ Văn Cao hoàn thành bức chân dung sơn mài “Người cầm can” đúng dịp sinh nhật lần thứ 75 của cụ Mai. Ông Hoàng nhớ lại, ngày đón bức tranh cha tôi do Văn Cao vẽ tặng được tổ chức khá trịnh trọng. Cha mẹ tôi chuẩn bị mấy thứ như chai rượu Lúa Mới, bao thuốc lá Tam Đảo, gói chè Hồng Đào và một ít kẹo Hải Châu, nhờ chú Sơn Tùng đến thưa chuyện và đưa tranh về. Nhạc sĩ Văn Cao cùng nhà văn Sơn Tùng cùng đưa tranh về gia đình GS Đặng Thai Mai. Ngắm nhìn bức chân dung, cụ Mai xúc động ôm Văn Cao vừa nói đủ nghe: “Anh đã thể hiện cái mà tôi vắng mặt”. Còn tác giả của Quốc ca Việt Nam bất hủ thì từ tốn: “Tôi muốn giữ cái tầm văn hóa mà anh có cho hôm nay và cho người mai sau”.
