Sau khi kết thúc mùa giải Premier League và Man United bị loại tại bán kết Europa League, Maguire cùng một số người thân, bạn bè đã tới đảo Mykonos nghỉ mát. Kỳ nghỉ phải kết thúc sớm một cách tồi tệ khi nhóm của Maguire vướng phải rắc rối lớn. Cụ thể, anh và hai người bạn đã bị cảnh sát địa phương bắt giam vì ẩu đả với một nhóm du khách đồng hương, sau đó xô xát với lực lượng cảnh sát bên ngoài một hộp đêm.
Vừa qua, phiên xét xử đã diễn ra ở Hy Lạp. Maguire không tham dự do đã được bảo lãnh và trở về Anh trước đó. Các thẩm phán kết tội Maguire đã có lời lẽ xúc phạm, chống người thi hành công vụ và cố ý hối lộ sau khi bị bắt. Tổng hợp các hành vi này, anh bị kết án 21 tháng 10 ngày tù treo. Ngay sau khi án phạt được tuyên, Maguire tuyên bố sẽ kháng án.
Bê bối này lập tức buộc Maguire phải trả giá. HLV ĐT Anh Gareth Southgate đã quyết định gạch tên anh khỏi danh sách tập trung chuẩn bị cho hai trận đấu với Iceland và Đan Mạch tại Nations League sắp tới. Bên cạnh đó, uy tín của Maguire ở CLB Man United cũng bị ảnh hưởng đáng kể. Theo một số nguồn tin, anh có thể bị HLV Solskjaer tước băng đội trưởng “Quỷ đỏ”.
